Es una extraña paradoja que el rap valore el humor pero devalúa este género. La comedia está integrada en la estructura del rap, el juego de palabras, el doble sentido y el sentido del humor para expresar más que el significado literal de sus letras. Algunas de las mejores canciones son histéricas: The Real Slim Shady, Paul Revere, Thrift Shop, The Fresh Prince of Bel-Air, It’s Tricky.